19 июля 1991 года он изнасиловал 18-летнюю Дезире Вашингтон-Мисс «Черная Америка». В уголовном деле было немало спорных моментов, говоривших в пользу того, что всё произошло «по согласию», однако 9 сентября 1991 года Большое жюри Штата Индиана проголосовало за предъявление обвинения Тайсону по трём статьям, включая и изнасилование. Тайсон был осуждён 10 февраля 1992 года.